Чарльз окончил среднюю школу Фолс-Сити. Он почти два года учился в Университете Небраски, но вернулся на семейные фермы после смерти матери. Во время учебы в университете Чарльз занимал пост вице-президента организации "Будущие фермеры Америки" (FFA) в штате Небраска и активно путешествовал по штату, выступая на тему сельского хозяйства.
Чарльз стал дистрибьютором компании Conklin 1 декабря 1976 года, а уже 1 июля 1977 года был назначен директором компании, установив рекорд по скорости достижения этой должности. Основатель и владелец компании, Боб Конклин, предложил Чарльзу присоединиться к корпоративной команде и занять пост национального менеджера по продажам. В 1978-1979 годах Чарльз активно путешествовал по всей стране, поддерживая, обучая и консультируя дистрибьюторов от побережья до побережья.
В 1980 году он вернулся на пост директора компании Conklin и также начал помогать своей бабушке Карико в управлении семейными фермами. В 1982 году Чарльз женился на Джуди, и они совместно построили свой бизнес в компании Conklin. В 1992 году Чарльз стал мажоритарным акционером компании, выкупив 52% акций у семьи Конклин. В 1994 году он стал единственным владельцем компании, реализовав свою 15-летнюю цель — сохранить основу, на которой была построена компания, и поддерживать возможности свободного предпринимательства.
Чарльз является генеральным директором компании и после смерти жены в мае 2017 года также занял пост президента и главного операционного директора. Административные офисы Conklin расположены в Канзас-Сити, штат Миссури, а производственные мощности и склад находятся в Шакопи, штат Миннесота. Компания Conklin гордится тем, что остается одной из немногих компаний, принадлежащих фермерам. Чарльз гордится качеством продукции, которую Conklin производит и продает в Соединенных Штатах Америки.
В 2019 году Чарльз приобрел компанию Agri-Solutions Inc. в городе Ред-Оук, штат Айова, которая занимается производством жидких удобрений — одного из компонентов системы управления сельскохозяйственными культурами AgroVantage® компании Conklin. Эта покупка позволила продолжить 20-летнюю традицию компаний Conklin и Agri-Solutions по производству высококачественных жидких удобрений для стартового и внекорневого питания.
Чарльз активно участвует в политической жизни Республиканской партии и продолжает занимать пост председателя Национального консультативного комитета по вопросам сельского хозяйства и сельской местности при президенте Дональде Трампе. Он является членом Бюро фермеров Небраски, Ассоциации скотоводов Небраски, Американской ассоциации породы Ангус и Национальной стрелковой ассоциации США (NRA). Чарльз также более десяти лет активно участвует в организации Национального дня молитвы, делясь важностью молитвы для Соединенных Штатов — от Отцов-основателей до сегодняшних национальных лидеров.
Понимая значение образования и необходимость поддержки академического развития будущих лидеров Америки, Чарльз инвестирует в образование студентов через Фонд Чарльза Хербстера. Кроме того, он финансово поддерживает Фонд Ангус, который включает программы, посвященные образованию, молодежи и исследованиям в области породы Ангус и сельскохозяйственной отрасли. Чарльз пожертвовал более миллиона долларов этим важным фондам и продолжает оказывать поддержку молодежи.